Легендата за Хелоуин се заражда от най-обикновен фермер, който прекалено много обичал да си пийва. Но същевременно, че бил голяма пиянка, Джак бил и “голяма лисица”.
Дотолкова бил хитруша, че успял да излъже и Дявола, който се заклел никога да не взима душата му.
Дяволът на няколко пъти идвал на Земята, за да прибере душата му, но всеки път фермерът се измъквал. Първият път в нощта на Вси Светии Джак се срещнал с повелителят на злото в една кръчма. Толкова се бил натряскал, че за малко не попаднал в лапите му. Все пак успял да се измъкне от капана му като го преметнал, когато му било предложено срещу последната чашка в кръчмата да даде душата си. За тази цел дяволът се преобразил на монета, но фермерът не я дал на кръчмаря, а я прибрал в портфейла си, където държал сребърно кръстче и така Дяволът не можел да излезе. По този начин се споразумял с него да го прибере след 10 години.
Но и тогава, когато настъпил моментът, той отново съумял да го излъже с хитрина дотолкова, че Дяволът се заклел никога да не взима душата му.
След като умрял обаче пиянката Джак, той нямало как да отиде с грешната си душа в Рая, а за Ада вече било късно, затова той се скитал в тъмнината на нищото. Все пак успял да измоли Дявола за последна услуга като му даде светлина и я получил под формата на фенер в ряпата, която имал, за да броди до деня на Страшния съд.
И понеже традицията била пренесена от ирландците в Америка, а там нямало толкова ряпа, хората я заменили с тиква, за да празнуват с нея и да я превърнат в символ на Хелоуин.