Никола е третото от шестте деца на столичния нотариус Христо Гешев, уважаван като скромен, мълчалив, принципен и много работлив човек. Когато през 1908 г. той построява голяма къща на бул. „Хр.Ботев“, а след това се сдобива с още два софийски имота, тръгва слух за незаконно обогатяване – злоупотребил с доверието на богати клиенти. Нотариусът и това още повече подхранва мълвата – застрашен бил от разкриване и конфискация на имотите. Твърде вероятно обаче е трагичният край на Христо Гешев да се дължи на душевно заболяване – дъщеря му Стефанка също има подобно страдание и даже е психически освидетелствана. Другите му две щерки са големи красавици, по-малката Елена дори става Мис България през 1939 г. Братята на полицая също оставят диря в историята – Емануил /Манчо/ е един от създателите на ФК „Славия“, а най-малкият син Георги става четирикратен шампион по шахмат. През 1936 г. в Турнира на нациите, предобраз на днешните олимпиади, той жъне големи успехи. Година по-късно обаче, седмица след като завършва семестриално право, Георги умира от перитонит, подценявайки настояването на лекарите за спешна операция от апандисит.
Мълчалив и сдържан като баща си, Никола Гешев взема диплома от елитната Втора мъжка гимназия без особени трудности. През Балканската война е доброволец санитар, сетне завършва първи по успех Школата за запасни офицери и стига до чин подпоручик. Служи в частите на 6-и артилерийски полк от планинската артилерия. Учи два семестъра право в Софийския университет, после още две години в Италия, но се връща недипломиран, прибавяйки към владеенето на френски, руски и английски език и перфектен италиански. Мобилизиран по време на септемврийския бунт от 1923 г., 27-годишният Гешев заедно с няколко други войници е пленен при второто превземане на град Фердинанд от въстаниците. Забелязали голямата му прилика с Мусолини и научили за следването му в Италия, те започват да му викат Дуче, но след няколко дни го освобождават. Оказва се, че зачисленото на запасния подпоручик оръдие вече е яхнал червеният Поп Андрей, които влиза с него в поемата на Гео Милев „Септември“ и в историята. Между другото, сам Гешев по това време има марксически и социалистически увлечения. През 1924 г. при погребението на основателя на БРСДП Димитър Благоев той носи ковчега му на ръце Като полицай Гешев започва на най-ниската длъжност в „Обществената безопасност“ – агент V степен. Още тук се вижда, че занаятът е намерил в него търсения човек -студен, бездушен, увлечен в работата си, пресметлив. Проявява се със залавянето на опасен криминален престъпник и е пратен в Полицейската школа към Дирекцията на полицията. Постепенно се издига в йерархията и през 1941 г. става началник на отделение А, което се бори с враговете на Царството и най-вече с нелегалната Комунистическа партия. Дали защото от опит познава левичарската психика или поради природната си проницателност, Гешев става страшилище за червените функционери, които методично разкрива и унищожава. „Папата“, както колегите му го наричат, издига полицейското разследване до европейско ниво, на което може да завиди и Скотланд Ярд. Въвежда по-рафинирани и модерни методи за изтръгване на признания, знае как психически да срине разпитваните, та да си признаят и това, за което не ги питат.
Най-голямата сила на суперполицая обаче е създадената от него вътре в комунистическото движение. Смята се, че той е имал 186 агенти там, даже и на най-високо ниво. „Той ни надигра тотално – твърди през 1963 г. представителят на България в ООН Иван-Асен Георгиев. – По време на нашата нелегалност Гешев знаеше всичко за нас и в брилянтния период на своята кариера нанесе серия от съкрушителни удари на БКП – от разбиването на съвършената нелегална организация на ген.Владимир Заимов и залавянето на членовете на ЦК на БКП, с процеса тях и убийството на мил Марков, та чак до разбиване на шпионската група на Ал. Пеев-Боевой. Гешев имаше внедрена сред нас малка армия от съвършени агент-провокатори… До ден-днешен сме разкрили и унищожили само двама такива. Къде са другите днес, ако не сред ръководните дейци на Партията и държавата?“
Година след това си изказване Георгиев е задържан, обвинен в шпионаж и разстрелян.